Hi ha diversos motius pels que la inicialització de l'OpenPGP no funciona. Els més normals es descriuen tot seguit. Per a més informació visiteu la pàgina d'ajuda de l'Enigmail.
Per a que funcioni l'OpenPGP, cal instal·lar l'eina GnuPG. Si no es pot trobar el GnuPG, primer assegureu-vos que l'executable gpg.exe (a Windows, gpg en altres platformes) està instal·lat a l'ordinador. Si el GnuPG està instal·lat, i l'OpenPGP no pot trobar-lo, aleshores necessitareu definir manualment el camí al GnuPG en les preferències de l'OpenPGP (menú OpenPGP > Preferències)
L'OpenPGP funciona només si està construït utilitzant el mateix entorn de construcció amb el que s'ha construït el Thunderbird o el SeaMonkey. Aixó vol dir que només podeu utilitzar la versió oficial de l'Enigmail si utilitzeu les versions oficials del Thunderbird o el SeaMonkey proporcionats per mozilla.org.
Si utilitzeu una versió del Thunderbird o del SeaMonkey provinent d'alguna altra font (p.ex. el proveïdor de la vostra distribució de Linux), o si vós mateix heu construït l'aplicació, heu d'utilitzar una versió de l'Enigmail construïda per la mateixa font, o heu de construir l'Enigmail vós mateix. Per a construir l'Enigmail, dirigiu-vos a la secció de codi font de la pàgina inicial de l'Enigmail. Si us plau, no presenteu cap informe d'error respecte a aquest problema, no es pot solucionar.
Hi ha més ajuda disponible en el lloc web d'ajuda de l'Enigmail.